Der frühere Slogan von Stuttgart „Großstadt zwischen Wald und Reben“ klingt zwar etwas antiquiert, beschreibt aber die Lage Stuttgarts im Talkessel recht genau, einerseits die bewaldeten Höhen und andererseits die Weinberge, die bis in unmittelbare Bahnhofsnähe reichen. Im Norden, Westen und Süden begrenzen Hänge die Stadt. Sie sind heute bevorzugte Wohnlagen. Nur nach Nordosten öffnet sich der Talkessel zum Neckar hin, der aber zu Bad Cannstatt, dem bis 1905 selbstständigen, einstigen Rivalen Stuttgarts, gehört. Ein humorvoller Zugbegleiter beschrieb die Situation so: „Von Frankfurt am Main kommend, erreichen wir in wenigen Minuten Stuttgart am Nesenbach“. 

Während Cannstatt bereits zur Römerzeit ein bedeutender Ort war, geht die Entstehung Stuttgarts auf die Mitte des 10. Jahrhunderts zurück, als Herzog Liudolf von Schwaben im klimatisch gut geschützten Talkessel ein Gestüt (einen Stutengarten) anlegte, um den sich eine Siedlung entwickelte. Wer die Rivalitäten zwischen Badenern und Schwaben kennt, wird vielleicht überrascht sein, dass Stuttgart im 11. und 12. Jahrhundert den Markgrafen von Baden gehörte, und dass es Badener waren, die der heutigen schwäbischen Hauptstadt 1219 die Stadtrechte verliehen. Als Mitgift gelangte Stuttgart jedoch 1251 an die Grafen von Württemberg. Der Aufstieg Stuttgarts begann erst 1495, als Herzog Eberhard im Bart Stuttgart als Residenzstadt wählte. Die Stadt blieb Hauptstadt des Herzogtums und späteren Königreichs Württemberg, im 18. Jahrhundert allerdings im Wechsel mit Ludwigsburg. 

Mit der Eröffnung der Württembergischen Zentralbahn zwischen Ludwigsburg und Esslingen im Jahre 1845 sowie deren Erweiterung von Heilbronn bis Friedrichshafen am Bodensee (Fertigstellung 1850) erfuhren Stuttgart und die anderen Orte an der Bahnlinie einen starken Industrialisierungsschub. 

Im Zweiten Weltkrieg erlitt Stuttgart schwere Zerstörungen durch Bombenangriffe. Nur wenige historische Bauwerke blieben erhalten oder wurden wiederaufgebaut. 1952 wurde Stuttgart die Landeshauptstadt des neu geschaffenen Bundeslandes Baden-Württemberg. 

Seit Beginn der 1990er-Jahre erlebt Stuttgart einen Bauboom im Bereich postmoderner Bürogebäude, insbesondere ab 2002 im Europaviertel auf dem Gelände des ehemaligen Güterbahnhofes beim Hauptbahnhof. Ob die internationale Office-Architektur dazu beiträgt, Stuttgart ein individuelles Gesicht zu geben, sei dahingestellt.